色胺酮卤代衍生物的合成、抗肿瘤活性及其与G-四链体DNA相互作用研究

doi:10.16333/j.1001-6880.2016.8.023

天然产物研究与开发 ›› 2016, Vol. 28 ›› Issue (8): 1300-1304.doi: 10.16333/j.1001-6880.2016.8.023

色胺酮卤代衍生物的合成、抗肿瘤活性及其与G-四链体DNA相互作用研究

顾运琼1,2，钟益宁3，申文英1，石铭燕1，谭明雄1,2*

1 玉林师范学院广西农产资源化学与深度利用重点实验室培育基地，玉林537000；2广西师范大学 药用资源化学与药物分子工程国家重点实验室培育基地，桂林541004；3广西中医药大学药学院，南宁530299

出版日期:2016-08-30 发布日期:2017-01-17

Synthesis,Cytotoxicity and G-quadruplex DNA -Binding Effect of Tryptanthrin Halogenated Derivatives

GU Yun-qiong1,2,ZHONG Yi-ning3,SHEN Wen-ying1,SHI Ming-yan1,TAN Ming-xiong1,2*

1T he Key Laboratory Cultivate Base of Guangxi for Agricultural Resources Chemistry and Efficient  Utilization,Yulin Normal University,Yulin 537000,China;2 The Key Laboratory for the Chemistry and  Molecular Engineering of Medicinal Resources,Guangxi Normal University,Guilin 541004,China;3College of Pharmacy of Guangxi University of Chinese Medicine,Nanning 530299,China

Online:2016-08-30 Published:2017-01-17

摘要/Abstract

摘要： 色胺酮（Tryptanthrin，Try）是重要的天然吲哚喹唑啉类生物碱，本文首次合成了2,8-二溴色胺酮（Br-Try）及8-碘色胺酮（I-Try），并研究其抗肿瘤活性；以G四链体DNA为靶点研究其作用机制。化合物与BEL-7404、HepG2、NCI-H460、T-24等四种肿瘤细胞株的体外抗肿瘤活性和HL-7702正常肝细胞株的毒性实验表明，Br-Try和I-Try表现出比Try的抗肿瘤活性有不同程度的增强，而对正常细胞毒性减弱的结果。Br-Try对BEL-7404、NCI-H460和T-24肿瘤细胞株表现出比Try和顺铂更强的抗肿瘤活性，IC50值在7.08~9.68 μM，而I-Try只对HepG2细胞株表现了比Try和顺铂增强的抑制活性， IC50值为15.78±0.33 μM。初步的作用机制分析表明，三种化合物与G-四链体DNA有较强作用，以Br-Try最强。

关键词: 色胺酮, 卤代衍生物, 抗肿瘤活性, G4-DNA

Abstract: Tryptanthrin is a type of important natural quinazolineindole alkaloids.In this study,the synthesis,anti-tumor activities and G-quadruplex DNA binding effect of 2,8-dibromo-tryptanthrins (Br-Try),8-indo-tryptanthrin (I-Try) were investigated.The in vitro anti-tumor activities against 4 tumor cell lines BEL7404, HepG2,NCI-H460,T-24 and HL-7702 showed that both Br-Try and I-Try exhibited stronger anti-tumor activity than tryptanthrin and cis-platium against certain cell lines.Br-Try exhibited better activities than cis-platium and Try against BEL-7404,NCI-H460 and T-24 with IC50 values of 7.08-9.68 μM.While,I-Try only inhibited against HepG2 with IC50 value of 15.78±0.33 μM.Spectroscopic experiments showed that the three compounds had stabilizing effect on Gquadruplex HTG21 DNA,in which Br-Try showed the strongest effect.

Key words: tryptanthrin, halogenated derivatives, anti-tumor activity, G-quadruplex DNA

中图分类号:

R73-74

顾运琼1,2，钟益宁3，申文英1，石铭燕1，谭明雄1,2*. 色胺酮卤代衍生物的合成、抗肿瘤活性及其与G-四链体DNA相互作用研究[J]. 天然产物研究与开发, 2016, 28(8): 1300-1304.

GU Yun-qiong1,2,ZHONG Yi-ning3,SHEN Wen-ying1,SHI Ming-yan1,TAN Ming-xiong1,2*. Synthesis,Cytotoxicity and G-quadruplex DNA -Binding Effect of Tryptanthrin Halogenated Derivatives[J]. NATURAL PRODUCT RESEARCH AND DEVELOPMENT, 2016, 28(8): 1300-1304.

[1]	荣小婷, 何文妮, 郭哲, 李鑫鑫, 王璐, 高坤, 余利岩, 张涛. 葡萄穗霉属真菌Stachybotrys sp. CPCC 401591中phenylspirodrimane类化合物抗肿瘤活性研究[J]. 天然产物研究与开发, 2023, 35(8): 1348-1356.
[2]	朱成光, 张卫青, 张丽萍, 梁伟 , 冯树慧, 魏美琪, 黄元射, 晏晨. 多穗金粟兰的化学成分及其抗肿瘤活性[J]. 天然产物研究与开发, 2023, 35(2): 242-249.
[3]	廖维, 宋娇, 韩丽, 张定堃. 天然产物色胺酮的研究进展[J]. 天然产物研究与开发, 2023, 35(11): 2003-2013.
[4]	王婷, 梁艳妮, 侯宝龙, 吴柯楠, 吴冬芝, 裴刚, 王征. 白花蛇舌草化学成分及其抗肿瘤活性研究[J]. 天然产物研究与开发, 2022, 34(8): 1281-1288.
[5]	尹伟, 胡琪, 李新章, 周清浩, 郁阳, 胥振国, 范高福, 张国升 . 千年健的化学成分及抗肿瘤活性研究[J]. 天然产物研究与开发, 2022, 34(4): 563-569.
[6]	周丽倩, 黄瑶, 鲁艳, 叶姿妤, 刘欣岚, 丁祥, 侯怡铃. 四川小金县野生羊肚菌多糖的结构解析及体外抗肿瘤活性初探[J]. 天然产物研究与开发, 2022, 34(12): 2077-2088.
[7]	周晓琼, 饶凯瑞, 陈宣钦 . 雷公藤茎中的二萜类成分及生物活性研究[J]. 天然产物研究与开发, 2021, 33(7): 1137-1146.
[8]	胡晓峰, 柴海全, 贾林川, 邵露, 刘晓晓, 陈野. 一株太子参内生真菌Aspergillus terreus TZS-201607中抗肿瘤活性代谢产物研究[J]. 天然产物研究与开发, 2021, 33(7): 1156-1164.
[9]	杨宝嘉, 曾政权, 宋玉, 郝小江, 李顺林. 天名精萜类成分及其抗肿瘤活性研究[J]. 天然产物研究与开发, 2021, 33(6): 951-955.
[10]	季泓源, 张建英, 王巧, 张新渐, 左爱学, 王洪云. 云南哥纳香抗肿瘤化学成分研究[J]. 天然产物研究与开发, 2021, 33(11): 1871-1879.
[11]	史晓玲, 屈瑶, 唐会鹏, 王耀杰, 李蕾. 喙尾琵琶甲中抗肿瘤活性化合物的分离及鉴定[J]. 天然产物研究与开发, 2020, 32(增刊2): 41-45.
[12]	郭明鑫, 廖世莉, 吴霞, 王娟霞, 陈德琪, 史可欣, 谭有珍, 冯毅凡. 厚朴酚与和厚朴酚衍生物的合成、表征及体外抗炎及抗肿瘤活性评价[J]. 天然产物研究与开发, 2020, 32(5): 749-758.
[13]	戴一1,2*，冯艳1，陈天芹1. 硫辛酸-香豆素偶联物合成及抗肿瘤活性研究[J]. 天然产物研究与开发, 2020, 32(3): 379-384.
[14]	朱淼1，侯怡铃1，唐贤1，宋志强1，丁祥2*. 橙盖鹅膏多糖（AC-1）体外免疫调节活性、细胞毒性和抗肿瘤活性的研究[J]. 天然产物研究与开发, 2019, 31(9): 1481-1490.
[15]	刘丛彬1，刘海涛1，杨家欣2，刘劲松1，王刚1，王国凯1. 宁前胡内生真菌Fusarium tricinctum*次生代谢产物研究[J]. 天然产物研究与开发, 2019, 31(9): 1580-1584.

色胺酮卤代衍生物的合成、抗肿瘤活性及其与G-四链体DNA相互作用研究

Synthesis,Cytotoxicity and G-quadruplex DNA -Binding Effect of Tryptanthrin Halogenated Derivatives

PDF (PC)

可视化

摘要/Abstract

引用本文

使用本文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

Metrics

本文评价