环巴胺类似物的合成及体外抗肿瘤细胞活性研究

doi:10.16333/j.1001-6880.2015.05.027

天然产物研究与开发 ›› 2015, Vol. 27 ›› Issue (5): 890-895.doi: 10.16333/j.1001-6880.2015.05.027

环巴胺类似物的合成及体外抗肿瘤细胞活性研究

郑晓红，管童伟，韩旭然，王世盛*，赵伟杰

大连理工大学制药科学与技术学院，大连 116023

出版日期:2015-05-30 发布日期:2015-06-05

Synthesis and Antitumor Activity of Cyclopamine Analogues

ZHENG Xiao-hong, GUAN Tong-wei, HAN Xu-ran, WANG Shi-sheng*, ZHAO Wei-jie

Dalian University of Technology,College of pharmaceutical science and technology,Dalian 116023,China

Online:2015-05-30 Published:2015-06-05

摘要/Abstract

摘要： 环巴胺是一种选择性抑制Hedgehog信号通路的甾体生物碱，具有显著的抗肿瘤活性。为研究环巴胺类似物抗肿瘤作用的构效关系，本文以介芬胺为原料，采用选择性还原、甲基化及氧化反应合成了环巴胺及8个类似物，其中化合物4、9、10的结构未见文献报道。运用MS、NMR对产物进行了结构表征，以MTT法研究产物对人胰腺癌Aspc-1和人胃癌SGC-7901细胞体外增殖的抑制作用，结果化合物5对两种细胞均有抑制作用，但活性略低于环巴胺。

关键词: 介芬胺, 环巴胺, Hedgehog信号通路, 抗肿瘤

Abstract: Cyclopamine is a steroid alkaloid with Hedgehog signal pathway inhibitory activity and exhibits significant antitumoractivity.In this study,cyclopamine analogues were synthesized by reduction,oxidation and methylation from an available alkaloid,jervine.The structures of the yielded compounds were determined by MS,1D and 2D NMR.Structures of compounds 4,9 and 10 have not been reported previously.The antitumor activities of the 10 synthesized compounds against Aspc-1 and SGC-7901 cancer cells were evaluated by MTT method.

Key words: jervine, reduction, Aspc-1, SGC-7901, MTT method

中图分类号:

R931.6

郑晓红，管童伟，韩旭然，王世盛*，赵伟杰. 环巴胺类似物的合成及体外抗肿瘤细胞活性研究[J]. 天然产物研究与开发, 2015, 27(5): 890-895.

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Synthesis and Antitumor Activity of Cyclopamine Analogues

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