冬虫夏草内生菌Penicillium crustosum的化学成分研究

doi:10.16333/j.1001-6880.2021.7.009

天然产物研究与开发 ›› 2021, Vol. 33 ›› Issue (7): 1147-1155.doi: 10.16333/j.1001-6880.2021.7.009

冬虫夏草内生菌Penicillium crustosum的化学成分研究

巨凤，罗凡，冯丹，郭大乐，任波*，邓赟*

成都中医药大学药学院四川省中药资源系统研究与开发利用重点实验-省部共建国家重点实验室培育基地，成都 611137

出版日期:2021-07-28 发布日期:2021-07-29
基金资助:
国家自然科学基金面上项目（81373961）；四川省科技厅省青年科技创新研究团队专项（2016TD0006）；中国博士后科学基金（2017M622985）；四川省教育厅科研项目（18ZA0191）

Study on the chemical constituents of Penicillium crustosum,an endophytic fungus from Ophiocordyceps sinensis

JU Feng,LUO Fan,FENG Dan,GUO Da-le,REN Bo*,DENG Yun*

Sichuan Provincial Key Laboratory of Systematic Research,Development and Utilization of Chinese Medical Resources:Ministry of State Key Laboratory Breeding Base,School of Pharmacy,Chengdu University of Traditional Chinese Medicine,Chengdu 611137,China

Online:2021-07-28 Published:2021-07-29

摘要/Abstract

摘要：

对来源于冬虫夏草中分离得到的内生菌Penicillium crustosum的次级代谢产物和抑菌活性进行研究。采用硅胶柱色谱、MCI柱色谱和半制备HPLC等色谱技术对其进行分离纯化，通过NMR结合质谱进行化学成分鉴定。分离并鉴定16个化合物，分别为：Ac-L-Leu-L-Pro-OCH₃（1）、(E)-3-benzylidene-4-methyl-3,4-dihydro-1H-benzo［e］［1,4］diazepine-2,5-dione（2）、(Z)-3-benzylidene-4-methyl-3,4-dihydro-1H-benzo［e］［1,4］diazepine-2,5-dione（3）、cyclopenin（4）、(3S)-1,4-benzodiazepine-2,5-diones（5）、O-acetyl-β-paxitriol（6）、roquefortine C（7）、isoroquefortine C（8）、aflaquinolone G（9）、3-hydroxy-4-phenylquinolin-2(1H)-one（10）、viridicatol（11）、cyclo(Pro-Leu)（12）、N-苯甲基氨基甲酸（13）、(5S,6R,7S,8R)-5-amino-(2Z,4Z)-1,2,3-trihydroxybuta-2,4-dienyloxy-pentane-6,7,8,9-tetraol（14）、2′,4′-二羟基-3′,5′-二甲基苯乙酮（15）、conidiogenone B（16）。分离得到化合物主要为苯二氮卓类、吲哚二萜类和喹诺酮类生物碱。其中化合物1和2为新的天然产物，化合物1~4、6、9、12~14和16为首次从该真菌中分离得到。

关键词: Penicillium crustosum, 化学成分, 冬虫夏草, 内生菌

Abstract:

To investigate the compounds produced by the endophytic fungus Penicillium crustosum from Ophiocordyceps sinensis and their antibacterial activities,16 compounds were isolated and purified by reversed-phase silica gel column chromatography,MCI column chromatography,preparative HPLC,and other methods.Their structures were elucidated on the basis of NMR and MS spectroscopic evidences.The compounds were identified as Ac-L-Leu-L-Pro-OCH₃（1）,(E)-3-benzylidene-4-methyl-3,4-dihydro-1H-benzo［e］［1,4］diazepine-2,5-dione（2）,(Z)-3-benzylidene-4-methyl-3,4-dihydro-1H-benzo［e］［1,4］diazepine-2,5-dione（3）,cyclopenin（4）,(3S)-1,4-benzodiazepine-2,5-diones（5）,O-acetyl-β-paxitriol（6）,roquefortine C（7）,isoroquefortine C（8）,aflaquinolone G（9）,3-hydroxy-4-phenylquinolin-2(1H)-one（10）,viridicatol（11）,cyclo(Pro-Leu)（12）,N-(phenylmethyl) carbamic acid (13),(5S,6R,7S,8R)-5-amino-(2Z,4Z)-1,2,3-trihydroxybuta-2,4-dienyloxy-pentane-6,7,8,9-tetraol (14),2′,4′-dihydroxy-3′,5′-dimethylacetophenone (15), and conidiogenone B (16).The compounds isolated are mainly benzodiazepines,indole diterpenes and quinolone alkaloids.Compounds 1 and 2 were isolated as new natural products,and compounds 1-4,6,9,12-14 and 16 were isolated from this strain for the first time.

Key words: Penicillium crustosum, chemical constituents, Ophiocordyceps sinensis, endophytic fungus

中图分类号: R284.1

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冬虫夏草内生菌Penicillium crustosum的化学成分研究

Study on the chemical constituents of Penicillium crustosum,an endophytic fungus from Ophiocordyceps sinensis

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