天然产物研究与开发 ›› 2022, Vol. 34 ›› Issue (3): 413-419.doi: 10.16333/j.1001-6880.2022.3.008

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水栀子醋酸乙酯部位化学成分研究

曹彦刚1,2，任英杰1,2，郝志友1,2，张艳丽1,2，刘晏灵1,2，王梦娜1,2，郑晓珂1,2，冯卫生1,2*   

  1. 1河南中医药大学药学院；2河南省中药开发工程技术研究中心，郑州 450046
  • 出版日期:2022-03-28 发布日期:2022-03-29
  • 基金资助:
    中央引导科学地方科技发展专项（豫财科［2016］149号）；国家自然科学基金（82003946）；河南省科技攻关项目（182102410080）

Chemical constituents from the ethyl acetate fraction of Gardenia jasminoides var. radicans

CAO Yan-gang1,2, REN Ying-jie1,2, HAO Zhi-you1,2, ZHANG Yan-li1,2, LIU Yan-ling1,2, WANG Meng-na1,2, ZHENG Xiao-ke1,2, FENG Wei-sheng1,2*   

  1. 1School of Pharmacy,Henan University of Chinese Medicine;2Engineering and Technology Center for Chinese Medicine Development of Henan Province,Zhengzhou 450046,China
  • Online:2022-03-28 Published:2022-03-29

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摘要：

为探究水栀子（Gardenia jasminoides var. radicans）醋酸乙酯部位的化学成分。本研究采用硅胶、MCI gel CHP-20、ODS、Sephadex LH-20等柱色谱和制备液相色谱等手段对水栀子醋酸乙酯部位的化学成分展开了系统研究，根据波谱数据结合参考文献鉴定所得化合物结构，并对部分化合物进行了体外α-葡萄糖苷酶抑制活性筛选。从水栀子醋酸乙酯部位分离得到17个化合物，分别鉴定为5，3′，5′-三羟基-6，7，4′-三甲氧基黄酮（1）、5，7，3′-三羟基-6，4′，5′-三甲氧基黄酮（2）、5，7，4′-三羟基-6，3′，5′-三甲氧基黄酮（3）、黄芪苷（4）、山奈酚-3-O-α-L-吡喃鼠李糖-(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖苷（5）、山奈酚-3-O-洋槐糖苷（6）、表丁香树脂酚（7）、medioresinol（8）、浙贝素（9）、salicifoliol（10）、芥子酸甲酯（11）、methyl 4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzenepropanoate（12）、4-羟基-3-甲氧基桂皮酰基-β-D-葡萄糖苷（13）、1-芥子酰基-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（14）、2,2′-oxybis(1,4-di-tert-butylbenzene)（15）、对羟基苯乙酸（16）和1-O-香草酰基-β-D-葡萄糖（17）。化合物1、3、7、9~15和17为首次从栀子属中分离得到，其余化合物均为首次从该植物中分离得到。体外α-葡萄糖苷酶抑制活性测试结果显示，当浓度为100 μM时，有9个化合物对该酶表现出微弱的抑制作用。

关键词: 水栀子, 茜草科, 黄酮类, 木脂素类, α-葡萄糖苷酶抑制活性

Abstract:

To study the Chemical constituents from the ethyl acetate fraction of Gardenia jasminoides var. radicans.The compounds were separated by column chromatography such as silica gel,MCI gel CHP-20,ODS,and Sephadex LH-20 and purified by preparative HPLC method.Their structures were identified by spectral analysis and comparison with the data in reported literatures.Some of the isolated compounds were evaluated in vitro for their α-glucosidase inhibitory activity.As a result,seventeen compounds were isolated and their structures were identified as 5,3′,5′-trihydroxy-6,7,4′-trimethoxyflavone (1),5,7,3′-trihydroxy-6,4′,5′-trimethoxyflavone (2),5,7,4′-trihydroxy-6,3′,5′-trimethoxyflavone (3),astragalin (4),kaempferol-3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside (5),kaempferol-3-O-robinobioside (6),episyringaresinol (7),medioresinol (8),zhebeiresinol (9),salicifoliol (10),methyl sinapate (11),methyl 4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzenepropanoate (12),4-hydroxy-3-methoxycinnamyl-β-D-glucopyranoside (13),1-sinapoyl-O-β-D-glucopyranoside (14),2,2′-oxybis(1,4-di-tert-butylbenzene) (15),4-hydroxyphenylacetic acid (16),1-O-vanilloyl-β-D-glucose (17).Compounds 1,3,7,9-15 and 17 are isolated from genus Gardenia for the first time,and all the other compounds are isolated from this plant for the first time.The result of α-glucosidase inhibitory assay indicated that nine of the compounds exhibited slightly α-glucosidase inhibitory activity at the concentration of 100 μM.

Key words: Gardenia jasminoides var. , radicans, Rubiaceae, flavonoids, lignans, α-glucosidase inhibitory activity

中图分类号:  R284.2

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