天然产物研究与开发 ›› 2024, Vol. 36 ›› Issue (2): 227-232.doi: 10.16333/j.1001-6880.2024.2.005

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仿刺参内脏的化学成分研究

刘艳芳1,2，李晓栋1，尹秀丽1，李   可1*   

  1. 1中国科学院烟台海岸带研究所 海岸带生物资源高效利用研究与发展中心，烟台 264003；2中国科学院大学，北京 100049
  • 出版日期:2024-02-23 发布日期:2024-02-23
  • 基金资助:
    中国科学院STS项目（KFJ-STS-ZDTP-077）；国家自然科学基金面上项目（32270533）

Study on the chemical constituents from viscera of Apostichopus japonicus

LIU Yan-fang1,2,LI Xiao-dong1,YIN Xiu-li1,LI Ke1*   

  1. 1Research and Development Center for Efficient Utilization of Coastal Bioresources,Yantai Institute of Coastal Zone Research,Chinese Academy of Sciences,Yantai 264003,China;2University of Chinese Academy of Sciences,Beijing 100049,China
  • Online:2024-02-23 Published:2024-02-23

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摘要：

采用正相硅胶柱色谱、反相硅胶柱色谱、半制备型高效液相色谱和Sephadex LH-20凝胶柱色谱等分离技术对仿刺参（Apostichopus japonicus）内脏中的化学成分进行分离和纯化。通过1H NMR、13C NMR、HSQC、HMBC、1H-1H COSY、HR-ESI-MS等波谱技术，结合文献数据比对，从仿刺参内脏95%乙醇提取液中鉴定出14个单体化合物，分别为(E)-dec-5-en-1-yl sulfate（1）、(Z)-dec-5-en-1-yl sulfate（2）、7-methyloctyl sulfate（3）、(S)-2,6-dimethylheptyl sulfate（4）、N-lactoyl-phenylalanine（5）、(1S,3S)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylic acid（6）、(1R,3S)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylic acid（7）、L-phenylalanine（8）、tyramine（9）、tryptamine（10）、L-tryptophan（11）、8-oxo-tryptamine（12）、3-(2-aminoethyl)-3-hydroxyindolin-2-one（13）、β-carboline（14）。其中，化合物1为新化合物，化合物5~14首次分离自仿刺参内脏。

关键词: 仿刺参, 内脏, 化学成分, 分离纯化, 结构鉴定

Abstract:

To study the chemical constituents of the viscera of Apostichopus japonicus,column chromatography,such as silica gel,ODS columns,semipreparative HPLC,and Sephadex LH-20 column chromatography,has been used to isolate the secondary metabolites.Their structures were characterized on the basis of multiple spectrometric and spectroscopic techniques,including 1H NMR,13C NMR,HSQC,HMBC,1H-1H COSY,NOESY,and HR-ESI-MS.As a result,fourteen compounds were isolated from the 95% ethanol extract of the viscera of A. japonicus.These compounds were identified as (E)-dec-5-en-1-yl sulfate (1),(Z)-dec-5-en-1-yl sulfate (2),7-methyloctyl sulfate (3),(S)-2,6-dimethylheptyl sulfate (4),N-lactoyl-phenylalanine (5),(1S,3S)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylic acid (6),(1R,3S)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylic acid (7),L-phenylalanine (8),tyramine (9),tryptamine (10),L-tryptophan (11),8-oxo-tryptamine (12),3-(2-aminoethyl)-3-hydroxyindolin-2-one (13),β-carboline (14).Compound 1 was a novel compound.Compounds 5-14 were obtained from A. japonicus for the first time.

Key words: Apostichopus japonicus, viscera, chemical constituents, separation and purification, structure identification

中图分类号:  R284.1

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