三七二醇型皂苷氧化降解产物衍生物的合成及其抗肿瘤活性研究

doi:10.16333/j.1001-6880.2016.5.020

天然产物研究与开发 ›› 2016, Vol. 28 ›› Issue (5): 749-753.doi: 10.16333/j.1001-6880.2016.5.020

三七二醇型皂苷氧化降解产物衍生物的合成及其抗肿瘤活性研究

蒲洪1,2，董成梅1，邹澄1*，赵庆3，段文越1，陈丹1，郭巍怡1，胡建林1

1 昆明医科大学药学院暨云南省天然药物药理重点实验室，昆明 650500；2 湖南医药学院药学院，怀化418000；3 云南中医学院中药学院，昆明 650500

出版日期:2016-05-28 发布日期:2016-09-06

Synthesis and Anti-tumor Activity of Derivatives of Oxidation Degradation Products from Panaxadiol Sapogenin

PU Hong1,2,DONG Cheng-mei1,ZOU Cheng1*,ZHAO Qing3, DUAN Wen-yue1,CHEN Dan1,GUO Wei-yi1,HU Jian-lin1

1 School of Pharmaceutical Sciences & Yunnan Key Laboratory of Pharmacology for Natural Products，Kunming Medical University,Kunming 650500,China; 2 School of Pharmaceutical Science,Hunan University of Medicine,Huaihua 418000,China; 3 School of Chinese Materia Medica, Yunnan University of Traditional Chinese Medicine,Kunming 650500,China

Online:2016-05-28 Published:2016-09-06

摘要/Abstract

摘要： 本研究以三七二醇型皂苷原料，通过琼斯氧化得到化合物1，将化合物1的3位羰基经还原胺化反应转化为氨基得到化合物4，再用化合物4与酰化试剂反应得到化合物5~8，此外还通过其它两种反应得到化合物2和3，总共8个化合物，其中6个化合物未见文献报道，结构均经过核磁共振、质谱确证。所得化合物用MTS法对人白血病细胞株HL-60、肝癌细胞株SMMC-7721、肺癌细胞株A-549、乳腺癌细胞株MCF-7、结肠癌细胞株SW480等肿瘤细胞株进行抗肿瘤活性评价。药理活性评价结果显示，化合物3有一定的抗肿瘤活性，值得进一步研究。

关键词: 三七二醇型皂苷, 皂苷元, 抗肿瘤活性

Abstract: In this study,Jones oxidation of the diol-type saponins of Panax notoginseng afforded compound 1.Its 3-carbonyl group was converted into amino group by reductive amination to give compound 4,and then compound 4 was reacted with acyl reagent to give compounds 5-8.In addition,compounds 2 and 3 were obtained by the other two reactions.The syntheses of the 6 derivatives had not been reported.Their structures were identified by ¹H NMR, ¹³C NMR and MS.Their in vitro anti-tumor activities against HL-60, SMMC-7721,A-549,MCF-7 and SW480 cancer cells were evaluated by MTS assay.The evaluation results showed that compound 3 had some anti-tumor activity and wass worthy of further study.

Key words: panaxadiol type saponin of Panax notoginseng, sapogenins, anti-tumor activity

中图分类号:

R284.3 R965.1

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三七二醇型皂苷氧化降解产物衍生物的合成及其抗肿瘤活性研究

Synthesis and Anti-tumor Activity of Derivatives of Oxidation Degradation Products from Panaxadiol Sapogenin

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