合成齐墩果烷型皂苷的结构、生物活性及其构效关系

doi:10.16333/j.10016880.2016.S.033

天然产物研究与开发 ›› 2016, Vol. 28 ›› Issue (Suppl1): 143-154.doi: 10.16333/j.10016880.2016.S.033

合成齐墩果烷型皂苷的结构、生物活性及其构效关系

霍光华1*，惠亚勇1，刘称福2，黄建平3，陈明辉1，张宝1，邓昌

1江西农业大学生物科学与工程学院，南昌330045；2赣南医学院药学院，赣州341000；3江西农业大学理学院，南昌330045

出版日期:2016-06-30 发布日期:2017-03-02

Structure,Biological Activities and StructureActivity Relationships of Synthetic Oleananetype Saponin

HUO Guanghua1*,HUI Yayong1,LIU Chenfu2,HUANG Jianping3,CHEN Minghui1,ZHANG Bao1，DENG Changxi3

1College of Bioscience and Engineering of Jiangxi Agricultural University,Nanchang 330045,China;2School of Medicine of Gannan Medical University,Ganzhou 341000,China; 3 Science College of Jiangxi agricultural University,Nanchang 330045，China

Online:2016-06-30 Published:2017-03-02

摘要/Abstract

摘要： 齐墩果酸是一个分布广泛、含量丰富的五环三萜类化合物，具有显著的生物活性，通过糖基化在C3OH、C17COOH和C12C13等活性部分进行修饰合成其皂苷，不仅可以改善其极性小、水溶性差，生物利用度低的不足，而且还可以大大增强或增添新的生物活性，其中所合成皂苷的糖链结构和某些特定基团是活性的关键部位。本文从糖基、含功能基团糖链等糖基化修饰，齐墩果酸苷元改造等综述了已经人工合成的205种齐墩果烷型皂苷的结构特点及其生物活性，探讨了皂苷中糖基的种类、数量、连接方式、连接位置，以及特殊基团与ɑ葡糖苷酶抑制活性、溶血活性、癌细胞抑制活性、抗菌活性等的构效关系，以期为齐墩果烷型皂苷的新药（包括农用化学品）开发提供分子设计的思路。

关键词: 齐墩果酸, 皂苷结构, 生物活性, 构效关系

Abstract: Oleanolic acid is a pentacyclic triterpenoids widely distributed in the nature which possesses various important bioactivities.Glycosylated modifications of oleanolic acid at C3OH,C17COOH and C12=C13,can not only improve its low polarity,poor solubility in water,and low bioavailability,but also greatly enhance or increase biological activity.The structure of sugar chain groups in synthetic saponin and certain specific groups are key parts of the activities.In this paper,the structure and biological activities of 205 synthetic oleanane type saponins were reviewed,and the structureactivity relationships were discussed between glycosylation type,quantity,connection,location,and special groups and αglucosidase inhibitory activity,hemolytic activity,cancer inhibitory activity,antimicrobial activity.It is insight into molecular design ideas to develop new oleanane type drugs (including agrochemicals).

Key words: oleanolic acid, saponin structure, biological activity, structureactivity relationship

中图分类号:

R284

霍光华1*，惠亚勇1，刘称福2，黄建平3，陈明辉1，张宝1，邓昌. 合成齐墩果烷型皂苷的结构、生物活性及其构效关系[J]. 天然产物研究与开发, 2016, 28(Suppl1): 143-154.

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合成齐墩果烷型皂苷的结构、生物活性及其构效关系

Structure,Biological Activities and StructureActivity Relationships of Synthetic Oleananetype Saponin

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