芳香植物假荜拔茎叶的化学成分及其胆碱酯酶抑制活性研究

天然产物研究与开发 ›› 2018, Vol. 30 ›› Issue (增刊2): 97-103.

芳香植物假荜拔茎叶的化学成分及其胆碱酯酶抑制活性研究

陈琳1#，向彩朋1#，韩佳欣1，杨少杰2，孙治涛3，李海舟1，杨崇仁1,4，许敏1*

1昆明理工大学生命科学与技术学院，昆明 650500；2云南省科学技术院，昆明 650101；3青岛市疾病预防控制中心青岛市预防医学研究院理化检验科，青岛 266033；4中国科学院昆明植物研究所植物化学与西部植物资源可持续利用国家重点实验室，昆明 650201

出版日期:2019-01-18 发布日期:2019-01-18
基金资助:
云南省科技厅重点新产品开发项目（2016BC013）；昆明理工大学学术青蓝人才项目（1407840012）；昆明理工大学高层次人才引进项目（10978190）

Chemical Constituents from the Stem and Leaf of Piper retrofractum and Their Anti-cholinesterase Activity

CHEN Lin1#,XIANG Cai-peng1#,HAN Jia-xin1,YANG Shao-jie2,SUN Zhi-tao3,LI Hai-zhou1,YANG Chong-ren1,4,XU Min1*

1Centre for Pharmaceutical Sciences,Faculty of Life Science and Technology,Kunming University of Science and Technology,Chenggong Campus,Kunming 650500,China; 2Yunnan Provincial Academy of Science and Technology,Kunming 650101,China; 3Physical and Chemical Test Department,Qingdao Municipal Centers for Disease Control and Prevention,Qingdao Preventive Medicine Research Institute,Qingdao 266033,China; 4China State Key Laboratory of Phytochemistry and Plant Resources of West China,Kunming Institute of Botany,Chinese Academy of Sciences,Kunming 650201,China

Online:2019-01-18 Published:2019-01-18

摘要/Abstract

摘要： 采用凝胶树脂（Toyopearl HW-40c）、正相硅胶、反相硅胶（ODS）、大孔树脂（MCI-gel CHP20P）等柱层析和半制备HPLC分离方法从胡椒科胡椒属植物假荜拔（Piper retrofractum）茎叶的70%丙酮提取物中分离得到10个化合物，包括1个生物碱衍生物（1）、6个酰胺类衍生物（2~7）、2个酚性成分（8和9）以及1个紫罗兰酮类衍生物（10）。运用波谱光谱学方法分别鉴定为：4-［2-甲酸基-5-(甲氧基甲基)-1H-吡咯-1-基］丁酸（1）、3-氯-4-羟基-2-哌啶酮（2）、反式-锯齿菊除虫素（3）、1-肉桂酰基哌啶（4）、（2E,4E）-胡椒碱（5）、胡椒新碱（6）、3-苯丙酰胺（7）、（2R/2S）-异奥卡宁7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（8a和8b）、香草酸（9）和布卢姆醇A（10），其中化合物1，7，8和10均首次从胡椒属中分离得到。采用Ellman比色法对部分化合物的胆碱酯酶抑制活性进行测试，活性测试结果表明化合物4对乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶均显示抑制活性，半数抑制浓度（IC₅₀）分别为37.44±0.62 μM和3.03±0.11 μM；化合物5和6选择性抑制丁酰胆碱酯酶，半数抑制浓度（IC₅₀）分别为49.43±2.13和24.70±0.90 μM。但是，其余化合物在100 μM浓度下均没有显示胆碱酯酶抑制活性。

关键词: 假荜拔, 化合物, 抑制胆碱酯酶活性

Abstract: Ten compounds were isolated from the stem and leave of Piper retrofractum by using the method of Toyopearl HW-40c,silica gel,ODS,MCI-gel CHP20P and pre-HPLC,including one alkaloid (1),six amides (2-7),two phenols (8 and 9),and one ionone derivative (10).The structure elucidation was based on spectroscopic analysis as 4-[2-formyl-5-(methoxymethyl)-1H-pyrrol-1-yl］butanoic acid (1),3-chloro-4-hydroxy-2-piperidone (2),trans-pellitorin (3),1-cinnamoylpiperidine (4),(2E,4E)-piperine (5),piperanine (6),3-phenylpropanamide (7),(2R/2S)-isookanin-7-O-β-D-glucopyranoside(8a and 8b),vanillic acid (9),and blumenol A (10).Among them,compound 1,7,8 and 10 are reported from Piper plants for the first time.Some isolates were tested for their effect on anti-cholinesterase activity by Ellmans method.Compound 4 showed anti-acetylcholinesterase and anti-butyrocholinesterase activities with IC₅₀values of 37.44±0.62 μM and 3.03±0.11 μM,respectively.Compounds 5 and 6 showed selectively antibutyrocholinesterase activity with IC₅₀values of 49.43±2.13 and 24.70±0.90 μM,respectively.

Key words: Piper retrofractum, chemical constituent, anti-cholinesterase activity

中图分类号: R284.2

陈琳1#, 向彩朋1#, 韩佳欣1, 杨少杰2, 孙治涛3, 李海舟1, 杨崇仁1, 4, 许敏1. 芳香植物假荜拔茎叶的化学成分及其胆碱酯酶抑制活性研究[J]. 天然产物研究与开发, 2018, 30(增刊2): 97-103.

CHEN Lin1#, XIANG Cai-peng1#, HAN Jia-xin1, YANG Shao-jie2, SUN Zhi-tao3, LI Hai-zhou1, YANG Chong-ren1, 4, XU Min1. Chemical Constituents from the Stem and Leaf of Piper retrofractum and Their Anti-cholinesterase Activity[J]. NATURAL PRODUCT RESEARCH AND DEVELOPMENT, 2018, 30(增刊2): 97-103.

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