丁香茄叶乙酸乙酯部位化学成分及抗炎活性研究

doi:10.16333/j.1001-6880.2021.12.004

天然产物研究与开发 ›› 2021, Vol. 33 ›› Issue (12): 2011-2018.doi: 10.16333/j.1001-6880.2021.12.004

丁香茄叶乙酸乙酯部位化学成分及抗炎活性研究

白岩松1,3,4，池军2,3,4，张玲霞1,3,4，冯庆梅2,3,4，代丽萍1,3,4*，王智民3,4,5*

1河南中医药大学药学院；2河南中医药大学中医药科学院；3河南省豫产道地药材综合开发利用工程技术研究中心；4郑州市豫产食药物质研发工程研究中心，郑州450046；5中国中医科学院中药研究所，北京100700

出版日期:2021-12-28 发布日期:2021-12-29
基金资助:
国家重点研发计划（2017YFC1701904-3）

Chemical constituents from the EtOAc extract of Calonyction muricatum leaves and their anti-inflammatory activity

BAI Yan-song1,3,4,CHI Jun2,3,4,ZHANG Ling-xia1,3,4,FENG Qing-mei2,3,4,DAI Li-ping1,3,4*,WANG Zhi-min3,4,5*

1 School of Pharmacy,Henan University of Chinese Medicine;2Academy of Chinese Medical Sciences,Henan University of Chinese Medicine;3Engineering Technology Research Center for Comprehensive Development and Utilization of Authentic Medicinal Materials in Henan Province;4Zhengzhou Engineering Research Center for Food-Medicine Homologous Substances from Henan Province,Zhengzhou 450046,China;5Chinese Materia Medica,China Academy of Chinese Medical Sciences,Beijing 100700,China

Online:2021-12-28 Published:2021-12-29

摘要/Abstract

摘要：

基于脂多糖（LPS）诱导的小鼠巨噬细胞（RAW 264.7）生物模型研究丁香茄Calonyction muricatum叶乙酸乙酯部位的抗炎活性成分。在体外活性追踪下，采用硅胶、MCI、ODS、HW-40C柱色谱及半制备液相等方法对乙酸乙酯活性部位进行分离纯化，根据理化性质结合现代波谱技术鉴定化合物结构。从丁香茄叶乙酸乙酯部位分离得到15个化合物，分别为：12-oxo-phytodienoic acid（1）、(9Z,12Z,14E,16R)-16-hydroxyoctadeca-9,12,14-trienoic acid（2）、(9Z,12S,13Z,15Z)-12-hydroxyoctadeca-9,13,15-trienoic acid methyl ester（3）、(9Z,11Z,13R,15Z)-13-hydroxyoctadeca-9,11,15-trienoic acid（4）、(9R,10E,12Z)-9-hydroxyoctadeca-10,12-dienoic acid（5）、(9S,10Z,12Z)-9-hydroxyoctadeca-10,12-dienoic acid（6）、1-十二烷醇（7）、山柰酚-3-O-半乳糖苷（8）、6-methoxykaempferol-3-O-galactoside（9）、紫云英苷（10）、6-methoxykaempferol-3-O-glucoside（11）、(6S,9R)-长寿花糖苷（12）、咖啡酸乙酯（13）、麦芽酚（14）、hydroxydihydrobovolide（15）。化合物1~12、14、15为首次从月光花属植物中分离得到。单体化合物抗炎活性筛选结果表明，化合物1、3、4、5均具有一定的抗炎活性，其中1和5的抑制NO作用显著，IC₅₀值分别为1.17 ± 0.51、0.97 ± 0.89 μM。

关键词: 丁香茄叶, 乙酸乙酯部位, 十八碳不饱和脂肪酸, 黄酮苷, 抗炎活性

Abstract:

To study the anti-inflammatory constituents from the EtOAc extract of Calonyction muricatum leaves based on lipopolysaccharide (LPS)-induced mouse macrophages (RAW 264.7) as the cell model in vitro.Under the guidance of bioactivity screening,the phytochemistry investigation of active EtOAc extract was carried out by silica gel,MCI,ODS,HW-40C column chromatography and semi-prep HPLC methods.The structures of isolated compounds were identified on the basis of physicochemical properties and modern spectroscopy technologies.A total of 15 compounds were obtained from C. muricatum leaves,including 12-oxo-phytodienoic acid（1）,(9Z,12Z,14E,16R)-16-hydroxyoctadeca-9,12,14-trienoic acid（2）,(9Z,12S,13Z,15Z)-12-hydroxyoctadeca-9,13,15-trienoic acid methyl ester（3）,(9Z,11Z,13R,15Z)-13-hydroxyoctadeca-9,11,15-trienoic acid（4）,(9R,10E,12Z)-9-hydroxyoctadeca-10,12-dienoic acid（5）,(9S,10Z,12Z)-9-hydroxyoctadeca-10,12-dienoic acid（6）,1-dodecanol (7),kaempferol-3-O-galactoside (8),6-methoxykaempferol-3-O-galactoside (9),astragaline (10),6-methoxykaempferol-3-O-glucoside (11),(6S,9R)-roseoside (12),ethyl caffeate (13),maltol (14) and hydroxydihydrobovolide (15).Among them,compounds 1-12,14 and 15 were isolated from the genus Calonyction for the first time.Additionally,the bioassay results showed that compounds 1,3,4 and 5 all had certain anti-inflammatory actions.Compounds 1 and 5 significantly inhibited NO production with IC₅₀ values of 1.17 ± 0.51 and 0.97 ± 0.89 μM respectively.

Key words: Calonyction muricatum leaves, EtOAc extract, carbon 18 unsaturated fatty acids, flavonoid glycosides, anti-inflammatory activity

中图分类号: R284.2

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丁香茄叶乙酸乙酯部位化学成分及抗炎活性研究

Chemical constituents from the EtOAc extract of Calonyction muricatum leaves and their anti-inflammatory activity

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