南海杯叶海绵Phyllospongia sp.的甾体化学成分研究

doi:10.16333/j.1001-6880.2021.12.009

天然产物研究与开发 ›› 2021, Vol. 33 ›› Issue (12): 2053-2058.doi: 10.16333/j.1001-6880.2021.12.009

南海杯叶海绵Phyllospongia sp.的甾体化学成分研究

康永锋1,3,4，段松1，张红军2，甘建红1,2*

1上海海洋大学食品学院，上海 201306；2中国人民解放军第二军医大学长征医院药学部，上海 200433；3上海水产品加工及贮藏工程技术研究中心；4食品科学与工程国家级实验教学示范中心，上海 201306

出版日期:2021-12-28 发布日期:2021-12-30
基金资助:
上海市科委地方院校能力建设项目（19050502000）

Study on the steroidal constituents of Phyllospongia sp. from the South China Sea

KANG Yong-feng1,3,4,DUAN Song1,ZHANG Hong-jun2,GAN Jian-hong1,2*

1 School of Food Science,Shanghai Ocean University,Shanghai 201306,China;2Department of Pharmacy,Changzheng Hospital,Second Military Medical University,Shanghai 200433,China;3Shanghai Engineering Research Center of Aquatic-Product Processing & Preservation;4National Experimental Teaching Demonstration Center for Food Science and Engineering,Shanghai 201306,China

Online:2021-12-28 Published:2021-12-30

摘要/Abstract

摘要：

利用溶剂分步萃取、Sephadex LH-20凝胶柱层析、硅胶柱层析、HPLC等多种柱色谱手段对中国南海杯叶海绵Phyllospongia sp.化学成分分离；通过多种现代波谱学手段结合文献对照，鉴定所分离化合物的结构。从其石油醚和二氯甲烷萃取部位分离鉴定了8个甾体类化合物：cholesta-5,7-dien-3β-ol（1）、ergosta-5,7,24（28）-trien-3β-ol（2）、ergosta-5,7-dien-3β-ol（3）、（24E）-stigmasta-5,7,24（28）-trien-3β-ol（4）、stigmasta-5,7-dien-3β-ol（5）、5α,6α-epoxystigmasta-7,22-dien-3β-ol（6）、5α,6α-epoxycholest-7,22-dien-3β-ol（7）、5α,6α-epoxycholest-7-en-3β-ol（8），化合物1~8为首次从该属海绵分离。测试了所有化合物对人乳腺癌细胞MCF-7、人结肠癌细胞HT-29和人喉癌上皮细胞Hep-2的细胞毒活性，其中化合物1、2和7对MCF-7人乳腺癌细胞的细胞毒活性显著，IC₅₀分别为8.8、10.3和3.9 μmol/L。

关键词: Phyllospongia sp., 化学成分, 分离, 结构鉴定

Abstract:

A series of column chromatography methods including solvent extraction,Sephadex LH-20 column chromatography,silica column chromatography and HPLC methods were used to isolate and refine compounds from sponge Phyllospongia sp. from the South China Sea.The structures were identified by spectroscopic analysis and comparison with the literature.From the petroleum ether and dichloromethane soluble extract of Phyllospongia sp.,eight steroids were isolated for the first time and their structures were determined as cholesta-5,7-dien-3β-ol（1）,ergosta-5,7,24（28）-trien-3β-ol（2）,ergosta-5,7-dien-3β-ol（3）,（24E）-stigmasta-5,7,24（28）-trien-3β-ol（4）,stigmasta-5,7-dien-3β-ol（5）,5α,6α-epoxystigmasta-7,22-dien-3β-ol（6）,5α,6α-epoxycholest-7,22-dien-3β-ol（7）,5α,6α-epoxycholest-7-en-3β-ol（8）.The cytotoxic activity of all compounds against MCF-7 human breast cancer cells,HT-29 human colon cancer cells and HEP-2 human laryngeal cancer cells were tested.Compounds 1,2,7 and 8 showed significant cytotoxic activity against MCF-7 human breast cancer cells with IC50 values of 8.8,10.3,and 3.9 μmol/L respectively.

Key words: Phyllospongia sp., chemical constituents, isolation, structure elucidcation

中图分类号: R931.77

康永锋, 段松, 张红军, 甘建红. 南海杯叶海绵Phyllospongia sp.的甾体化学成分研究[J]. 天然产物研究与开发, 2021, 33(12): 2053-2058.

KANG Yong-feng, DUAN Song, ZHANG Hong-jun, GAN Jian-hong. Study on the steroidal constituents of Phyllospongia sp. from the South China Sea[J]. NATURAL PRODUCT RESEARCH AND DEVELOPMENT, 2021, 33(12): 2053-2058.

[1]	黄纪晟, 汪琼, 徐增莱, 商国楚, 李娜, 程志红. 光皮木瓜的化学成分及药理活性研究进展[J]. 天然产物研究与开发, 2024, 36(增刊1): 156-172.
[2]	吕轲, 王忠华. 菊花的化学成分、药理活性及应用研究进展[J]. 天然产物研究与开发, 2024, 36(增刊1): 173-181.
[3]	康钦钊, 叶章楷, 曾佑琴, 谭玉柱, 陈胡兰. 野鸦椿果实乙酸乙酯萃取物化学成分及对HepG2细胞抑制作用研究[J]. 天然产物研究与开发, 2024, 36(9): 1472-1483.
[4]	孙茹茹, 杨静玲, 南泽东, 江志波, 马晓莉. 老瓜头乙酸乙酯提取部位化学成分及其抗氧化与酪氨酸酶抑制活性研究[J]. 天然产物研究与开发, 2024, 36(9): 1512-1518.
[5]	严文思, 张妍, 古培珊, 曾子谦, 何鑫, 苏向东, 薛永波. 牛皮消蓼的化学成分研究[J]. 天然产物研究与开发, 2024, 36(9): 1519-1527.
[6]	李敏, 池军, 张伟进, 王智民, 代丽萍. 天茄子乙酸乙酯部位化学成分研究[J]. 天然产物研究与开发, 2024, 36(9): 1528-1536.
[7]	代德财, 张笑笑, 徐晓娟, 李子昂, 董凌嫣, 陈青霞, 张蕊. 黄毛榕中具有α-葡萄糖苷酶抑制活性化合物的研究[J]. 天然产物研究与开发, 2024, 36(9): 1537-1541.
[8]	李茹, 陈雪林, 王寒蕾, 张振男, 赵霞, 张昆, 张玉梅. 水杨梅根的化学成分及α-葡萄糖苷酶抑制活性研究[J]. 天然产物研究与开发, 2024, 36(8): 1307-1319.
[9]	刘林, 黄建宜, 郭峰, 臧浩景, 郝小江, 邸迎彤. 滇产南方红豆杉枝叶中紫杉烷二萜化学成分及其骨髓瘤细胞毒活性研究[J]. 天然产物研究与开发, 2024, 36(8): 1320-1329.
[10]	刘春, 姚敏, 金静维, 甘礼社, 昂松, 吴日辉, 李冬利. 鳢肠化学成分和抗神经炎活性研究[J]. 天然产物研究与开发, 2024, 36(8): 1330-1338.
[11]	谢安琪, 池军, 张伟进, 王智民, 代丽萍. 半夏乙酸乙酯部位化学成分及抗炎活性研究[J]. 天然产物研究与开发, 2024, 36(8): 1339-1349.
[12]	汪洋, 薛靖怡, 雷艳, 潘洁, 杨畅, 李勇军, 马雪. 杏叶防风的化学成分及抗炎活性研究（Ⅱ）[J]. 天然产物研究与开发, 2024, 36(8): 1357-1367.
[13]	韩永光, 谭雅兰, 张超云, 卞华. 牛膝化学成分和药理作用研究进展及其质量标志物（Q-Marker）预测分析[J]. 天然产物研究与开发, 2024, 36(8): 1432-1444.
[14]	张亚伦, 朱研洁, 代向阳, 王小兰, 郝志友, 孙彦君, 冯卫生, 陈辉. 肉桂叶化学成分研究[J]. 天然产物研究与开发, 2024, 36(7): 1142-1148.
[15]	张宇, 夏宬涵, 吴江平, 王国栋, 韩军. 九华黄精的化学成分及其抗炎活性研究[J]. 天然产物研究与开发, 2024, 36(7): 1149-1157.

南海杯叶海绵Phyllospongia sp.的甾体化学成分研究

Study on the steroidal constituents of Phyllospongia sp. from the South China Sea

PDF (PC)

可视化

摘要/Abstract

引用本文

使用本文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

Metrics

本文评价