土壤链霉菌Streptomyces ardus WS-65090产生的teleocidin类化合物及其生物活性研究

doi:10.16333/j.1001-6880.2021.12.010

天然产物研究与开发 ›› 2021, Vol. 33 ›› Issue (12): 2059-2066.doi: 10.16333/j.1001-6880.2021.12.010

土壤链霉菌Streptomyces ardus WS-65090产生的teleocidin类化合物及其生物活性研究

张亚妮，吴兆圆，万中义，张志刚，石丽桥，方伟，柯少勇，王开梅*

湖北省生物农药工程研究中心，武汉 430064

出版日期:2021-12-28 发布日期:2021-12-30
基金资助:
国家重点研发计划（2017YFD0201205）；湖北省农业科技创新中心（2019-620-000-001-27）；湖北省自然科学基金面上项目（2019CFB604）

Teleocidin compounds from the soil-derived Streptomyces ardus WS-65090 and their bioactivities

ZHANG Ya-ni,WU Zhao-yuan,WAN Zhong-yi,ZHANG Zhi-gang,SHI Li-qiao,FANG Wei,KE Shao-yong,WANG Kai-mei*

Hubei Biopesticide Engineering Research Centre,Wuhan 430064,China

Online:2021-12-28 Published:2021-12-30

摘要/Abstract

摘要：

研究土壤链霉菌Streptomyces ardus WS-65090的次级代谢产物及其生物活性。采用制备高效液相色谱，从该菌株发酵液的乙酸乙酯提取物中共分离得到5个teleocidin类化合物，通过HR-MS、1D、2D-NMR、IR等波谱分析、化学转化及与文献报道波谱数据比较等方法将其鉴定为14-O-acetylteleocidin B-2（1）、14-O-acetylteleocidin B-3（2）、teleocidin B-2（3）、teleocidin B-3（4）、teleocidin A-2（5），其中化合物1为新化合物，2为新的天然产物。杀虫活性测试表明化合物1~5对草地贪夜蛾、棉铃虫、小菜蛾和蚜虫均具有毒杀活性，其LC₅₀值为36.5~305.7 μg/mL。体外细胞毒活性实验结果表明化合物1~5对A875、HepG2 和Marc-145细胞系具有较强的细胞毒活性，其IC₅₀值为3.08~18.40 μM。

关键词: teleocidin类化合物, 14-O-acetylteleocidin B-2, 14-O-acetylteleocidin B-3, 杀虫活性, 细胞毒活性

Abstract:

To investigate the secondary metabolites produced by Streptomyces ardus WS-65090 from soil and their bioactivities.Five teleocidin compounds (1-5) were isolated from the ethyl acetate extract of fermentation culture of S. ardus strain WS-65090 by preparative HPLC.The compounds were elucidated as new teleocidin analogue 14-O-acetylteleocidin B-2 (1),and new naturally occurring teleocidin analogue 14-O-acetylteleocidin B-3 (2),and three known compounds teleocidin B-2,B-3 and A-2 (3-5) by extensive spectroscopic analysis,including HR-MS,1D and 2D NMR,combined with chemical transformation methods and comparison with literature data,etc.Insecticidal activities and cytotoxicity of compounds 1-5 were investigated under laboratory conditions.All compounds showed insecticidal activities against Spodoptera frugiperda,Helicoverpa armigera,Plutella xylostella, and Aphis craccivora with LC₅₀ values from 36.5 to 305.7 μg/mL,and exhibited cytotoxicity against A875,HepG2 and Marc-145 cell lines with IC₅₀ from 3.08 to 18.40 μM.

Key words: teleocidin compounds, 14-O-acetylteleocidin B-2, 14-O-acetylteleocidin B-3, insecticidal activity cytotoxicity

中图分类号: R284.2

张亚妮, 吴兆圆, 万中义, 张志刚, 石丽桥, 方伟, 柯少勇, 王开梅. 土壤链霉菌Streptomyces ardus WS-65090产生的teleocidin类化合物及其生物活性研究[J]. 天然产物研究与开发, 2021, 33(12): 2059-2066.

ZHANG Ya-ni, WU Zhao-yuan, WAN Zhong-yi, ZHANG Zhi-gang, SHI Li-qiao, FANG Wei, KE Shao-yong, WANG Kai-mei. Teleocidin compounds from the soil-derived Streptomyces ardus WS-65090 and their bioactivities[J]. NATURAL PRODUCT RESEARCH AND DEVELOPMENT, 2021, 33(12): 2059-2066.

[1]	王鹏, 陈娅, 彭兰淳, 郑青竹, 彭江丽, 彭求贤. 尖尾芋石油醚部位化学成分及其乳腺癌细胞毒活性研究[J]. 天然产物研究与开发, 2024, 36(1): 72-77.
[2]	李卫, 程林, 刘逸婷, 祁艳艳, 王芳, 蒋云涛, 陈永对, 张仲凯, 李干鹏. 滇产黄花烟草茎叶的化学成分研究[J]. 天然产物研究与开发, 2023, 35(增刊1): 42-48.
[3]	胡靖瑶, 袁瑞瑛, 王广明, 蔡诗琪, 周明琦, 王富乾, 蔡由生. 海洋真菌Aspergillus jensenii SS5中化学成分研究[J]. 天然产物研究与开发, 2023, 35(11): 1902-1906.
[4]	杨晓军, 王超, 贾云鹏, 郝书苑, 王雪梅, 岳昌武. 旱芹菜根乙酸乙酯部位化学成分及其细胞毒活性[J]. 天然产物研究与开发, 2022, 34(7): 1164-1168.
[5]	冯树慧, 张卫青, 孙茂, 郭洪位, 孙贵萍, 朱成光, 王天元, 晏晨. 烟管头草的化学成分及其细胞毒活性[J]. 天然产物研究与开发, 2022, 34(3): 383-389.
[6]	赵焕, 吴丝雨, 段瑞军, 曾军, 戴好富, 梅文莉, 许凤清, 黄圣卓. 西沙群岛海滨大戟化学成分研究[J]. 天然产物研究与开发, 2022, 34(11): 1883-1891.
[7]	于淼, 戴好富, 黄圣卓, 冉红玲, 盖翠娟, 蔡彩虹, 梅文莉, 王昊. 牛角瓜茎的化学成分及其细胞毒活性研究[J]. 天然产物研究与开发, 2021, 33(9): 1513-1518.
[8]	钟晋谦, 陈玉婵, 陈闪冲, 刘昭明, 刘洪新, 章卫民, 严寒静 . 深海真菌Neoroussoella sp.固体发酵物中次生代谢产物及其生物活性研究[J]. 天然产物研究与开发, 2021, 33(7): 1165-1171.
[9]	赖奇, 段云凤, 马燕华, 杨春菊, 庄敏, 吕典, 尹俊林, 曾广智. 鸡骨常山根中的一个新吲哚生物碱[J]. 天然产物研究与开发, 2021, 33(4): 607-611.
[10]	李小叁, 龙娟, 罗宇浩, 何妙莹, 吴绮靖, 刘立, 杨雪梅. 青阳参根中一个新的苯二氢化萘型木脂素[J]. 天然产物研究与开发, 2021, 33(11): 1860-1865.
[11]	张宏岐, 邓改改, 汪鋆植, 胡昆, 陈滢潞, 李堂丽. 忍冬木层孔菌液体培养物的化学成分研究[J]. 天然产物研究与开发, 2021, 33(11): 1866-1870.
[12]	张霞, 钱雪情, 刘玲艳, 秦张一, 杨涛, 李国友. 绳生毛壳霉CIB-604次级代谢产物及生物活性研究[J]. 天然产物研究与开发, 2021, 33(11): 1887-1893.
[13]	沈锦煌, 杨娜娜, 张艺凡, 郑卫敏, 马新华, 钟添华, 张永红. 葫蔓藤根茎总生物碱的化学成分和抗肿瘤活性研究[J]. 天然产物研究与开发, 2021, 33(10): 1675-1680.
[14]	南泽东, 韩广田, 李喜安, 任华忠, 鱼江, 王寿峰, 郭力. 赛北紫堇中的酚类成分及其细胞毒活性研究[J]. 天然产物研究与开发, 2020, 32(7): 1164-1170.
[15]	张东东, 李兴玉, 刘珮, 崔大鹏, 王跃虎, 杨雪飞, . 缅甸产青紫葛的化学成分及细胞毒活性研究[J]. 天然产物研究与开发, 2020, 32(4): 613-621.

土壤链霉菌Streptomyces ardus WS-65090产生的teleocidin类化合物及其生物活性研究

Teleocidin compounds from the soil-derived Streptomyces ardus WS-65090 and their bioactivities

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