Streptomyces sp. KC17012次生代谢产物及抗菌活性研究

doi:10.16333/j.1001-6880.2022.9.009

天然产物研究与开发 ›› 2022, Vol. 34 ›› Issue (9): 1523-1529.doi: 10.16333/j.1001-6880.2022.9.009

Streptomyces sp. KC17012次生代谢产物及抗菌活性研究

何江波1，康大伟1，陈秀1，王纪爱1，王涛1，毕晓旭1，栾杰2*，曹艳茹1*

1昆明学院医学院，昆明 650214；2云南省疾病预防控制中心理化检测中心，昆明 650022

出版日期:2022-09-28 发布日期:2022-10-09
基金资助:
云南省应用基础研究计划高校联合面上基金（2018FH001-052，202001BA070001-043）；昆明市春城计划青年拔尖人才项目（C201914001）；国家自然科学基金（31660002）

Secondary metabolites of Streptomyces sp.KC17012 and their antibacterial activity

HE Jiang-bo1,KANG Da-wei1,CHEN Xiu1,WANG Ji-ai1,WANG Tao1,BI Xiao-xu1,LUAN Jie2*,CAO Yan-ru1*

1School of Medicine,Kunming University,Kunming 650214,China;2Center for Physical and Chemical Testing,Kunming,Yunnan Center for Disease Control and Prevention,Kunming 650022,China

Online:2022-09-28 Published:2022-10-09

摘要/Abstract

摘要：

研究Streptomyces sp. KC17012的次生代谢产物。采用硅胶柱色谱、凝胶柱色谱、反相RP-18柱色谱等方法，对Streptomyces sp. KC17012的发酵产物乙酸乙酯萃取部分进行分离纯化，然后采用核磁共振波谱（¹H NMR,¹³C NMR）与质谱方法（MS），结合与文献数据对比，共鉴定18个化合物，分别为seco-（（S）-Pro-（R）-Val）（1）、环-（L-脯-L-酪）二肽（2）、环-（D-脯-L-酪）二肽（3）、环-（L-脯-L-苯丙）二肽（4）、色氨酸（5）、amethyldioxindole-3-acetate（6）、3-羧基吲哚（7）、邻氨基苯甲酸（8）、胸腺嘧啶核苷（9）、macrolactin A（10）、红花脂A（11）、（-）-methyl dihydrophaseate（12）、菜豆酸（13）、（-）-ethyl dihydrophaseate（14）、布卢门醇A（15）、3α-hydroxy-5α,6α-epoxy-7-megastigmen-9-one（16）、trogopterin A（17）、和β-谷甾醇（18），其中化合物1~4属于二肽类，11~14为倍半萜类脱落酸类似物。采用微量稀释法检测以上单体化合物的体外抗菌活性，结果表明化合物1和10分别在11和33 μmol/L浓度下对枯草杆菌、大肠杆菌、金黄色葡萄球菌具有较好的抑制作用。本研究为进一步挖掘链霉菌KC17012的代谢产物奠定了基础。

关键词: 链霉菌, 抑菌活性, 二肽, 脱落酸类似物, 结构鉴定

Abstract:

To study the secondary metabolties of Streptomyces sp. KC17012.The compounds were isolated by silica column chromatography,Sephadex LH-20 column chromatography,and RP-18 reverse-phase column chromatography from the EtOAc extract of the culture of Streptomyces sp. KC17012.The structures were characterized by various spectroscopic method (¹H NMR,¹³C NMR and MS) and comparison with the data of literatures.Eighteen compounds were isolated from the EtOAc extract,and identified as seco-((S)-Pro-(R)-Val) (1),cyclo(L-Pro-L-Tyr) (2),cyclo(D-Pro-L-Tyr) (3),cyclo(L-Pro-L-Phe) (4),tryptophan (5),methyldioxindole 3-acetate (6),1H-indole-3-carboxylic (7),anthranllic acid (8),thymidine (9),macrolactin A (10),carthamate A (11),(-)-methyl dihydrophaseate (12),phaseic acid (13),(-) -ethyl dihydrophaseate (14),blumenol A (15),3α-hydroxy-5α,6α-epoxy-7-megastigmen-9-one (16),trogopterin A (17),and β-sitosterol (18).All compounds were isolated from Streptomyces sp.KC17012 for the first time,compounds 1-4 were dipeptide type compound,and abscisic derivatives (11-14) belong to sesquiterpenes.Microdilution method was used to test the antibacterial activity of the above compounds.Compounds 1 and 10 were effective against Bacillus subtilis,Escherichia coli,and Staphylococcus aureus at the concentrations of 11 and 33 μmol/L respectively.This study lay a foundation for the further exploitation of the metabolites of Streptomyces sp. KC17012.

Key words: Streptomyces sp., antibacterial activity, dipeptide, abscisic derivatives, structural identification

中图分类号: R284.2

何江波, 康大伟, 陈秀, 王纪爱, 王涛, 毕晓旭, 栾杰, 曹艳茹. Streptomyces sp. KC17012次生代谢产物及抗菌活性研究[J]. 天然产物研究与开发, 2022, 34(9): 1523-1529.

HE Jiang-bo, KANG Da-wei, CHEN Xiu, WANG Ji-ai, WANG Tao, BI Xiao-xu, LUAN Jie, CAO Yan-ru. Secondary metabolites of Streptomyces sp.KC17012 and their antibacterial activity[J]. NATURAL PRODUCT RESEARCH AND DEVELOPMENT, 2022, 34(9): 1523-1529.

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Streptomyces sp. KC17012次生代谢产物及抗菌活性研究

Secondary metabolites of Streptomyces sp.KC17012 and their antibacterial activity

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