八角莲中两对新的双黄酮对应异构体

doi:10.16333/j.1001-6880.2024.5.007

天然产物研究与开发 ›› 2024, Vol. 36 ›› Issue (5): 787-792.doi: 10.16333/j.1001-6880.2024.5.007

八角莲中两对新的双黄酮对应异构体

王慧杰1,2,3，韩瑞杰1,3，孙彦君1,3*，弓建红1,3，白红云1,3，王浩杰1,3，冯卫生1,3*

1河南中医药大学呼吸疾病中医药防治省部共建协同创新中心，郑州 450046；2周口职业技术学院，周口 466000；3河南中医药大学药学院，郑州 450046

出版日期:2024-05-28 发布日期:2024-05-29
基金资助:
河南中医药大学省属高校基本科研业务专项（2014KYY WF-QN26）；河南中医药大学科技创新人才项目（2016XCXRC01）；河南省中医药科学研究专项（20-21ZY1039）；河南省高校科技创新团队支持计划（24IRTSTHN039）

Two pairs of new biflavonoid enantiomers from Dysosma versipellis

WANG Hui-jie1,2,3,HAN Rui-jie1,3,SUN Yan-jun1,3*,GONG Jian-hong1,3,BAI Hong-yun1,3,WANG Hao-jie1,3,FENG Wei-sheng1,3*

1 Co-construction Collaborative Innovation Center for Chinese Medicine and Respiratory Diseases by Henan & Education Ministry of P.R.China,Henan University of Chinese Medicine,Zhengzhou 450046,China;2 Zhoukou Vocational and Technical College,Zhoukou 466000,China;3 School of Pharmacy,Henan University of Chinese Medicine,Zhengzhou 450046,China

Online:2024-05-28 Published:2024-05-29

摘要/Abstract

摘要：

采用硅胶柱色谱、Sephadex LH-20柱色谱和制备型高效液相色谱法，从八角莲乙醇提取物中分离得到5个双黄酮类化合物。通过波谱数据分析（MS、UV、IR、NMR）与电子圆二色谱（ECD）技术，分别鉴定为(+)-八角莲双黄酮H（1a）、(-)-八角莲双黄酮H（1b）、(+)-八角莲双黄酮I（2a）、(-)-八角莲双黄酮I（2b）、podoverine F（3），其中，1a与1b、2a与2b为2对新的双黄酮对应异构体。DPPH自由基清除实验结果显示，化合物2、2a、2b对DPPH自由基具有较强的清除能力，IC₅₀值分别为8.87、10.18、11.35 μmol/L，且强于阳性药trolox（14.95 μmol/L）。化合物2、2a、2b对DPPH自由基的清除能力分别强于化合物1、1a、1b，进一步的构效关系研究表明，B环上邻二酚羟基是黄酮类化合物具有DPPH自由基清除活性的必需结构基团。

关键词: 八角莲, 双黄酮, DPPP自由基清除, 抗氧化

Abstract:

Five biflavonoids were isolated and purified from the ethanol extract of Dysosma versipellis by silica gel column chromatography,Sephadex LH-20 column chromatography,and preparative HPLC.Their structures were identified as (+)-dysosmabiflavonoid H (1a),(-)-dysosmabiflavonoid H (1b),(+)-dysosmabiflavonoid I (2a),(-)-dysosmabiflavonoid I (2b),podoverine F (3) by extensive spectroscopic analysis (MS,UV,IR,NMR) and electronic circular dichroism（ECD） calculations.Compounds 1a and 1b,2a and 2b are two pairs of new biflavonoid enantiomers.Compounds 2,2a,and 2b showed significant DPPH scavenging capacity with IC₅₀ values of 8.87,10.18,11.35 μmol/L,respectively,in comparison with trolox (IC₅₀,14.95 μmol/L).Compounds 2,2a,and 2b displayed more potent DPPH radical scavenging activity than compounds 1,1a,1b,and trolox,respectively.The preliminary structure-activity relationship exhibited that the catechol hydroxyl group in B ring of flavonoids is essential for DPPH radical scavenging activity.

Key words: Dysosma versipellis, biflavonoid, DPPH radical scavenging activity, antioxidant

中图分类号: R284.2 R285.5

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八角莲中两对新的双黄酮对应异构体

Two pairs of new biflavonoid enantiomers from Dysosma versipellis

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