根皮素蛋氨酸希夫碱的合成及其性质研究

天然产物研究与开发 ›› 2014, Vol. 26 ›› Issue (12): 1907-1911.

• 研究论文 • 下一篇

根皮素蛋氨酸希夫碱的合成及其性质研究

万平红1，余燕影2，樊柏林3，曹树稳1,2*

1 南昌大学食品科学与技术国家重点实验室，南昌 330047；2 南昌大学化学系，南昌 330031；3 湖北省疾病预防控制中心，武汉 430079

出版日期:2014-12-31 发布日期:2015-01-09

Synthesis and Property Study of Phloretin Methionine Schiff-base

WAN Ping-hong1, YU Yan-ying2, FAN Bo-lin3, CAO Shu-wen1,2*

1 State Key Laboratory of Food Science and Technology,Nanchang University,Nanchang 330047,China; 2 Department of Chemistry,Nanchang University,Nanchang 330031,China; 3 Hubei Provincial Center for Disease Control Prevention,Wuhan 430079,China

Online:2014-12-31 Published:2015-01-09

摘要/Abstract

摘要： 本研究旨在提高根皮素的溶解性和抗氧化活性。以根皮素为母体，在其结构上引入水溶性较好的蛋氨酸，合成了一种新型的根皮素衍生物——根皮素蛋氨酸希夫碱。采用UV、红外、¹H-NMR及MS对其结构进行了表征，并对根皮素及其衍生物的溶解性、抗氧化活性和稳定性进行了探讨。实验结果表明，与母体根皮素相比，根皮素衍生物的水溶性提高了约20倍，其抗氧化活性及在不同pH介质中的稳定性均优于根皮素。急性毒性实验的结果为小鼠LD₅₀>5000 mg，属实际无毒。因此，在根皮素结构上引入蛋氨酸基团既提高其抗氧化性、溶解性和稳定性，又保证其安全性，为拓宽根皮素在食品和药品中的广泛应用提供新的途径。

关键词: 根皮素, 根皮素蛋氨酸希夫碱, 抗氧化活性, 溶解性, 稳定性, 急性毒性

Abstract: To improve the solubility and antioxidant ability of phloretin,water-soluble methionine was induced to the structure of phloretin,a novel Schiff-base was synthesized with phloretin and methionine.The targeted compound was characterized by UV,IR, ¹H-NMR and MS,and their solubility and antioxidant ability were investigated.In addition,the stabilities of phloretin and phloretin methionine Schiff-base were discussed.The results showed the new phloretin derivative had better solubility and antioxidant ability than phloretin.Furthermore,the derivative was more stable in mediums with different pH values.The result of mice acute oral toxicity test showed the LD₅₀ of phloretin methionine Schiff-base were higher than 5000 mg,suggesting that the targeted compound maybe nontoxic.Therefore it was significant to induce methionine to the structure of phloretin,and to broaden the application of phloretin in food and drugs.

Key words: phloretin, phloretin methionine schiff-base, antioxidant ability, solubility, stability, acute toxicity

中图分类号:

R248.3

万平红1，余燕影2，樊柏林3，曹树稳1,2*. 根皮素蛋氨酸希夫碱的合成及其性质研究[J]. 天然产物研究与开发, 2014, 26(12): 1907-1911.

WAN Ping-hong1, YU Yan-ying2, FAN Bo-lin3, CAO Shu-wen1,2*. Synthesis and Property Study of Phloretin Methionine Schiff-base[J]. NATURAL PRODUCT RESEARCH AND DEVELOPMENT, 2014, 26(12): 1907-1911.

[1]	孙茹茹, 杨静玲, 南泽东, 江志波, 马晓莉. 老瓜头乙酸乙酯提取部位化学成分及其抗氧化与酪氨酸酶抑制活性研究[J]. 天然产物研究与开发, 2024, 36(9): 1512-1518.
[2]	严文思, 张妍, 古培珊, 曾子谦, 何鑫, 苏向东, 薛永波. 牛皮消蓼的化学成分研究[J]. 天然产物研究与开发, 2024, 36(9): 1519-1527.
[3]	张凯月, 周永顺, 韩凯, 王璐, 陈福龙, 高剑峰. 沙漠小球藻GTD4C-2胞内酸性糖的提取优化、纯化及抗氧化活性分析[J]. 天然产物研究与开发, 2024, 36(7): 1112-1120.
[4]	丰贵江, 普岳红, 王曙彩, 李海燕, 陈来凤, 罗亚楠, 周金萍, 林秋叶. 云参的营养组分分析及食用安全性评价[J]. 天然产物研究与开发, 2024, 36(5): 815-824.
[5]	陈鑫, 李蓉涛, 曾建国. 盐肤木叶中化学成分及抗氧化活性研究[J]. 天然产物研究与开发, 2024, 36(5): 755-761.
[6]	吴椰, 高鹤萍, 毛燕妍, 黄明慧, 徐帮, 邹坤, 刘呈雄, 汪蕾. 瓦尼桑黄固体发酵产物的化学成分及其生物活性研究[J]. 天然产物研究与开发, 2024, 36(4): 607-615.
[7]	丁芙蓉, 贾小演, 吴相欢, 吴霞, 杨念, 刘雄利, 田民义. 黄姜花花的化学成分、抗氧化、酶抑制活性及抗炎作用研究[J]. 天然产物研究与开发, 2024, 36(1): 13-25.
[8]	曹磊, 刘伟, 王俊龙, 纳森巴特, 巴哈尔古丽·别克吐尔逊, 松布尔, 冯亚萍, 热合巴提·努尔夏提. 硫酸化制备圆苞车前子低黏多糖及其结构表征和抗氧化活性研究[J]. 天然产物研究与开发, 2024, 36(1): 26-36.
[9]	杨丹丹, 朱玉昌, 周大寨. 响应面法优化碱法提取狐臭柴叶多糖工艺及生物活性研究[J]. 天然产物研究与开发, 2024, 36(1): 94-101.
[10]	左亚锋, 徐秀泉, 李巧月, 王孟虎, 孟祥松, 闫攀, 金传山, 吴德玲. 不同干燥方法对合欢花药材化学成分及其抗氧化活性影响[J]. 天然产物研究与开发, 2024, 36(1): 125-136.
[11]	刘鑫澜, 朱朋艳, 马金蓉, 王星月, 韦茜, 高艳梅, 张冬英, 袁文娟. 基于网络药理学及体外实验探究野蚕豆根抗氧化活性及其作用机制[J]. 天然产物研究与开发, 2024, 36(1): 155-166.
[12]	陈艳, 赵颖, 殷小雅, 王云月, 杨立新. 青刺尖纯露及其组合物的酪氨酸酶抑制与抗氧化活性研究[J]. 天然产物研究与开发, 2023, 35(增刊2): 37-45.
[13]	冯丹, 龙若兰, 李佩佩, 李朵, 孙菁. 唐古特大黄非药用部位多糖脱色工艺及其抗氧化活性研究[J]. 天然产物研究与开发, 2023, 35(增刊2): 76-83.
[14]	刘宏, 夏慧敏, 久欣, 刘妍妍, 王焕芸 . 响应面法优化超声波辅助离子液体提取荞麦壳色素及其稳定性和抗氧化性的研究[J]. 天然产物研究与开发, 2023, 35(增刊1): 23-34.
[15]	樊一敏, 金军, 蹇军友, 何平素, 郝小江, 黄烈军. 耳叶牛皮消中水解产物化学成分及抗氧化活性研究[J]. 天然产物研究与开发, 2023, 35(增刊1): 35-41.

根皮素蛋氨酸希夫碱的合成及其性质研究

Synthesis and Property Study of Phloretin Methionine Schiff-base

PDF (PC)

可视化

摘要/Abstract

引用本文

使用本文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

Metrics

本文评价