环巴胺类似物的合成及体外抗肿瘤细胞活性研究

doi:10.16333/j.1001-6880.2015.05.027

天然产物研究与开发 ›› 2015, Vol. 27 ›› Issue (5): 890-895.doi: 10.16333/j.1001-6880.2015.05.027

环巴胺类似物的合成及体外抗肿瘤细胞活性研究

郑晓红，管童伟，韩旭然，王世盛*，赵伟杰

大连理工大学制药科学与技术学院，大连 116023

出版日期:2015-05-30 发布日期:2015-06-05

Synthesis and Antitumor Activity of Cyclopamine Analogues

ZHENG Xiao-hong, GUAN Tong-wei, HAN Xu-ran, WANG Shi-sheng*, ZHAO Wei-jie

Dalian University of Technology,College of pharmaceutical science and technology,Dalian 116023,China

Online:2015-05-30 Published:2015-06-05

摘要/Abstract

摘要： 环巴胺是一种选择性抑制Hedgehog信号通路的甾体生物碱，具有显著的抗肿瘤活性。为研究环巴胺类似物抗肿瘤作用的构效关系，本文以介芬胺为原料，采用选择性还原、甲基化及氧化反应合成了环巴胺及8个类似物，其中化合物4、9、10的结构未见文献报道。运用MS、NMR对产物进行了结构表征，以MTT法研究产物对人胰腺癌Aspc-1和人胃癌SGC-7901细胞体外增殖的抑制作用，结果化合物5对两种细胞均有抑制作用，但活性略低于环巴胺。

关键词: 介芬胺, 环巴胺, Hedgehog信号通路, 抗肿瘤

Abstract: Cyclopamine is a steroid alkaloid with Hedgehog signal pathway inhibitory activity and exhibits significant antitumoractivity.In this study,cyclopamine analogues were synthesized by reduction,oxidation and methylation from an available alkaloid,jervine.The structures of the yielded compounds were determined by MS,1D and 2D NMR.Structures of compounds 4,9 and 10 have not been reported previously.The antitumor activities of the 10 synthesized compounds against Aspc-1 and SGC-7901 cancer cells were evaluated by MTT method.

Key words: jervine, reduction, Aspc-1, SGC-7901, MTT method

中图分类号:

R931.6

郑晓红，管童伟，韩旭然，王世盛*，赵伟杰. 环巴胺类似物的合成及体外抗肿瘤细胞活性研究[J]. 天然产物研究与开发, 2015, 27(5): 890-895.

ZHENG Xiao-hong, GUAN Tong-wei, HAN Xu-ran, WANG Shi-sheng*, ZHAO Wei-jie. Synthesis and Antitumor Activity of Cyclopamine Analogues[J]. NATURAL PRODUCT RESEARCH AND DEVELOPMENT, 2015, 27(5): 890-895.

[1]	荣小婷, 何文妮, 郭哲, 李鑫鑫, 王璐, 高坤, 余利岩, 张涛. 葡萄穗霉属真菌Stachybotrys sp. CPCC 401591中phenylspirodrimane类化合物抗肿瘤活性研究[J]. 天然产物研究与开发, 2023, 35(8): 1348-1356.
[2]	林浩, 代伟宏, 刘昌江, 陈宗军, 严容燕, 王先薇. 基于Hedgehog信号通路的黄芩苷抗炎性结直肠癌的机制研究[J]. 天然产物研究与开发, 2023, 35(5): 741-749.
[3]	谭慧, 皮立, 杨小龙, 安婷, 郭旭栋, 刘艳萍, 文怀秀. 细果角茴香内生真菌X-396的分离鉴定及其发酵物脂溶性成分分析[J]. 天然产物研究与开发, 2023, 35(3): 420-426.
[4]	杨晶莹, 商龙臣, 张驰. 富硒灵芝菌丝多糖、蛋白的提取及其体外抗氧化和抗肿瘤活性研究[J]. 天然产物研究与开发, 2023, 35(3): 453-459.
[5]	朱成光, 张卫青, 张丽萍, 梁伟 , 冯树慧, 魏美琪, 黄元射, 晏晨. 多穗金粟兰的化学成分及其抗肿瘤活性[J]. 天然产物研究与开发, 2023, 35(2): 242-249.
[6]	曹朵, 李佳慧, 侯梦阳, 王燕, 李涛. 千层塔中脂肪族类化学成分的抗肿瘤活性研究[J]. 天然产物研究与开发, 2023, 35(1): 40-46.
[7]	刘攀, 张玉典, 左睿丰, 梅珈彬, 毕雅坤, 陈峥宏. 藻蓝蛋白抗肿瘤作用及其机制研究进展[J]. 天然产物研究与开发, 2022, 34(增刊2): 169-171.
[8]	曹素芹, 方磊, 周洁 , 张永清 . 多孔菌属真菌化学成分及药理活性研究进展[J]. 天然产物研究与开发, 2022, 34(增刊1): 142-157.
[9]	王婷, 梁艳妮, 侯宝龙, 吴柯楠, 吴冬芝, 裴刚, 王征. 白花蛇舌草化学成分及其抗肿瘤活性研究[J]. 天然产物研究与开发, 2022, 34(8): 1281-1288.
[10]	刘娟, 童明慧, 郭英球, 李娟. 蟾酥抗肿瘤临床应用及其疗效机制的研究进展[J]. 天然产物研究与开发, 2022, 34(8): 1430-1438.
[11]	胡文龙, 吴平平, 刘灵花, 刘友饶. 淫羊藿素通过Hedgehog信号通路抑制基底细胞癌细胞生存和迁移[J]. 天然产物研究与开发, 2022, 34(7): 1091-1097.
[12]	郭秋菊, 杨传轮, 陈琳, 黄帅, 郭春生, 张纯姑. 阴地翠雀花的化学成分研究[J]. 天然产物研究与开发, 2022, 34(7): 1148-1155.
[13]	尹伟, 胡琪, 李新章, 周清浩, 郁阳, 胥振国, 范高福, 张国升 . 千年健的化学成分及抗肿瘤活性研究[J]. 天然产物研究与开发, 2022, 34(4): 563-569.
[14]	李欣, 白露露, 易珂, 潘馨慧. 酸浆的化学成分及药理作用研究进展[J]. 天然产物研究与开发, 2022, 34(2): 324-343.
[15]	周丽倩, 黄瑶, 鲁艳, 叶姿妤, 刘欣岚, 丁祥, 侯怡铃. 四川小金县野生羊肚菌多糖的结构解析及体外抗肿瘤活性初探[J]. 天然产物研究与开发, 2022, 34(12): 2077-2088.

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Synthesis and Antitumor Activity of Cyclopamine Analogues

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